Original (-100,-200)
V polovině šedesátých let se Boeing rozhodl vyvinout letadlo určené na krátké tratě. V této době na delších tratích létal čtyřmotorový model B707, na středních pak třímotorový B727. Snaha doplnit tyto stroje o menší letadlo tak byla celkem logická, zvlášť když na tomto trhu byli v té době pouze dva konkurenti - DC-9 a BAC 1-11.
Boeing původně plánoval stroj s kapacitou zhruba 60-85 cestujících. Po konzultacích s prvním zákazníkem - Lufthansou - se však rozhodl zvýšit kapacitu cestujících na 100. Důležitou výhodou oproti největšímu konkurentovi DC-9 bylo rozmístění sedaček - 737 dokázala pojmout o jednoho cestujícího více v každé řadě.
Z důvodu snahy o co nejrychlejší vstup na trh bylo při výrobě 737 použito značné množství částí z úspěšného modelu 727. Hlavní změnou oproti tomuto modelu bylo (kromě velikosti) snížení počtu motorů na dva a jejich zavěšení pod křídla. Toto opatření snížilo částečně hluk motorů a vibrace a umožnilo snadnější ovládní letadla. Nová technologie učinila nadbytečnou roli palubního mechanika, kabina pouze pro dvě osoby se od této doby stala standardem u velkých dopravních letadel. Krátký a poněkud zavalitý vzhled prvních modelů (verze -100) se zasloužil o vznik přezdívky "Fat Little Ugly Fella" , kterou mu dali inženýři Boeingu, i když známější je spíše přezdívka "Baby Boeing".
První let 737 se uskutečnil v dubnu 1967, do běžného provozu vstoupil stroj v únoru následujícího roku. Jednalo se o verzi -100, která byla o pár měsíců později následována prolouženou verzí -200, jež byla mnohem úspěšnější než její předchůdkyně. Verze -100 se přestala dodávat již v roce 1969 (ve skutečnosti byl ještě v roce 1973 dodán jeden stroj NASA), celkem bylo dodáno pouze 30 kusů. Výroba -200 pokračovala až do roku 1988, přičemž celkem bylo dodáno 991 strojů. Boeing dodal ještě 104 kusů verze -200C (letadlo, jež bylo přestavitelné z osobního na nákladní). Americká armáda pak objednala 19 strojů s označením T-43A, které používala jako letecké trenažery.
Classic (-300,-400,-500)
V březnu 1981 Boeing oznámil vývoj nové verze 737 s označením -300, která měla být původně jen prodlouženou verzí -200. Boeing se však rozhodl použít zcela nové motory CFM56, jež byly vyvinuty společnými silami General Eletric a SNECMA. Tyto motory měly nižší spotřebu a hlavně splňovaly hlukové limity.
Motory byly větší a těžší než jejich předchůdci, díky čemuž nezbýval dostatek volného místa mezi motory a zemí, což vyvolalo nutnost dalších úprav. Vylepšení se dočkala také křídla, aerodynamika a interní systémy. První let verze -300 se uskutečnil v únoru 1984, do komerčního provozu stroj vstoupil v listopadu téhož roku. Výroba byla ukončena v prosinci 1999, kdy byl dodán poslední z celkem 1.113 strojů verze -300.
V červnu 1986 začal Boeing s vývojem prodloužené verze, která nese označení -400. Tento stroj byl částečně vyvinut jako náhrada za model 727. Kromě délky a silnějších motorů nejsou v porovnání s -300 žádné podstatné rozdíly. První let -400 se uskutečnil v únoru 1988, do běžného provozu pak stroj vstoupil v říjnu stejného roku. Výroba byla ukončena v roce 2000 dodávkou stroje s pořadovým číslem 486, přičemž posledním odběratelem byla ČSA.
Verze -300 byla původně vyvíjena spíše jako doplněk nežli náhrada verze -200. Postupný vývoj -300 však vyvolal potřebu vyvinout letadlo srovnatelné s -200 co do kapacity, ale s lepšími letovými a ekonomickými parametry. Tím se stal stroj s označením -500, jenž měl před svým oficiálním spuštěním v květnu 1987 označení -1000. Nejkratší a nejmenší člen druhé generace 737 byl svou délkou srovnatelný s verzí -200, ale stejně jako -300 a -400 byl osazený silnějšími motory. První let -500 se uskutečnil v červnu 1989, v únoru následujícího roku pak stroj vstoupil do běžného provozu. Výroba letadla byla zastavena v roce 1999, přičemž celkem bylo dodáno 389 kusů verze -500.
Next-Generation (-600,-700,-800,-900, BBJ)
V listopadu 1993 Boeing spustil vývoj třetí skupiny letadel 737 nazvané Next-Generation. Letadla z této skupiny se dočkala značných technologických vylepšení oproti předchozím verzím, a to zejména pozdější modely -800 a -900.
Jedním z nich je tzv. Head-up Display (HUD), který byl do té doby využíván pouze u vojenských letadel. Head-up Display je průhledný skleněný display, který je umístěn mezi pilotem a oknem kabiny, a jsou na něm zobrazovány všechny důležité informace jako rychlost, výška, poloha a další. Během startu a přistání je pak na tento display přenášen obraz runwaye, což umožňuje 737 létat i za špatné viditelnosti.
Dalším technologickým vylepšením je tzv. Vertical Situation Display (VSD), díky nemuž pilot získá v grafické podobě jasnou představu o současné a předpokládané dráze letu, spolu se zobrazením možných překážek. Tyto informace má pilot k dispozici i bez VSD, ovšem musí je získávat z několika zdrojů. Tyto a mnohé další technologické inovace jsou běžné až v pozdějších verzích (-800 a -900), v dřívějších jsou často jen volitelné.
Jako první byla vyvinuta verze -700, která, stejně jako všechny pozdější verze, byla vybavena silnějšími motory CFM56-7B a také vylepšenými křídly. První let -700 se uskutečnil v prosinci 1996, v lednu následujícího roku pak stroj vstoupil do běžného provozu u Southwest Airlines. Do této doby (říjen 05) bylo dodáno celkem 675 strojů.
Další v pořadí byla verze -800, která byla až do oficiálního spuštění programu nazývána 737-400X Stretch. Oproti verzi -400 je -800 o tři metry proloužena a má výrazně delší dolet. První let se uskutečnil v červenci 1997 a jako první přepravce ji začal používat Hapag Lloyd v dubnu 1998. Jedná se o nejúspěšnější model z Next-Generation s více než 900 prodanými kusy. U verze -800 (stejně jako -700) jsou volitelnou možností tzv. blended winglets. Blended Winglets jsou určitá rozšíření křídel, jež se nacházejí na jejich koncích. Dokáží mimo jiné snížit provozní náklady až o 4%, snížit náklady na údržbu, zvýšit dolet až o 200 km a snížit hluk.
Nejmenším z rodiny letadel NG je verze -600. Její vývoj byl oficiálně spuštěn v březnu 1996, první let následoval v lednu 1998 a téhož roku ji SAS nasadili do komerčního provozu. Naopak největší a také nejnovější verzí NG je -900, jejíž vývoj byl spuštěn v září 1997. Do běžného provozu se tento stroj dostal v květnu 2001 díky Alaska Airlines.
Součástí rodiny NG je i Boeing Business Jet, jenž je produktem společného podniku Boeingu a General Electric, a je určen pro korporátní a VIP klientelu. Boeing Business Jet je určitou kombinací verzí -700 a -800 doplněnou o 3-10 přídavných nádrží, které umožňují dlouhý dolet. Poprvé zde také byly použity výše zmiňované winglets. První kompletní dodávka BBJ se uskutečnila v září 1999.
Na základě verze -800 byl vyvinut i Boeing Business Jet 2, který nabízí o 25% více místa než jeho předchůdce. Současně má o něco kratší dolet, neboť může být doplněn maximálně 7 přídavnými nádržemi. První dodávka BBJ2 se uskutečnila v únoru 2001.